Macam-macam Senyawa Hidrokarbon atau alkana, alkena, dan alkuna

Table of Contents

Senyawa Hidrokarbon

Sebelumnya kita telah mengetahui tentang sifat khas dari senyawa karbon. Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang hanya terdiri dari karbon dan hidrogen saja. Disini kita akan mengenal tentang tiga jenis senyawa hidrokarbon, yaitu alkana, alkena, dan alkuna.

Alkana

Alkana adalah senyawa dengan rantai karbon yang paling sederhana. Alkana termasuk ke dalam senyawa hidrokarbon jenuh karena memiliki ikatan tunggal. Rumus umum alkana adalah C_nH_2n+2.

Senyawa yang paling sederhana dari alkana adalah metana. Metana hanya memiliki satu atom karbon (C) yang mengikat empat atom hidrogen (H).

Berikut ini adalah data sepuluh alkana rantai lurus pertama.

Deret Homolog Alkana
Jumlah Karbon	Struktur	Nama
1	CH4	Metana
2	CH3 – CH3	Etana
3	CH3 – CH2 – CH3	Propana
4	CH3 – (CH2)2 – CH3	Butana
5	CH3 – (CH2)3 – CH3	Pentana
6	CH3 – (CH2)4 – CH3	Heksana
7	CH3 – (CH2)5 – CH3	Heptana
8	CH3 – (CH2)6 – CH3	Oktana
9	CH3 – (CH2)7 – CH3	Nonana
10	CH3 – (CH2)8 – CH3	Dekana

Dari tabel di atas, kita dapat dilihat bahwa perbedaan ke-sepuluh senyawa di atas terletak pada jumlah gugus metilena (–CH₂–).

Pada kondisi ini, senyawa itu disebut homolog, dimana susunan senyawa yang dibuat sedemikian rupa sehingga perbedaan dengan tetangga dekatnya hanya terletak pada jumlah metilena disebut deret homolog.

Tata nama alkana

Penamaan alkana mengikuti sistem IUPAC atau sistem tata nama yang berdasarkan pada gagasan bahwa struktur sebuah senyawa organik dapat digunakan untuk menurunkan namanya dan sebaliknya, bahwa suatu struktur yang unik dapat digambar untuk tiap nama.

Dasar sistem IUPAC yaitu alkana rantai lurus.

1. Alkana rantai lurus atau tidak bercabang

Alkana rantai lurus diberi nama sesuai dengan jumlah atom karbonnya sebagaimana tercantum seperti pada tabel di atas. Terkadang ditambahkan normal (n) di depan nama alkana. Sebagai contoh
Contoh:
CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃     n–butana/butana
CH₃ – CH₂ – CH₃       n–propana/propana

2. Alkana siklis atau rantai tertutup

Alkana rantai siklis atau tertutup diberi nama berdasarkan banyaknya atom karbon dalam cincin, dengan penambahan awalan siklo-.
Contoh:

3. Alkana bercabang dan memiliki rantai samping

Kadang senyawa alkana berikatan dengan unsur lain pada salah satu atau beberapa atom karbonnya. Unsur lain dalam rantai alkana ini biasa dinamakan dengan substituen.

Adapun jenis substituen alkana yang sering dijumpai adalah gugus alkil. Gugus alkil merupakan alkana yang kehilangan 1 atom hidrogen ( H ). Penamaan alkali sama dengan alkana, hanya akhirannya diubah menjadi -il.

Alkali pada umumnya memiliki rumus C_nH_2n+1. Perhatikan deret gugus alkil di bawah ini.

Gugus Alkil
Jumlah Karbon	Struktur	Rumus Molekul	Nama
1	CH3 –	CH3–	Metil
2	CH3 – CH2 –	C2H5–	Etil
3	CH3 – CH2 – CH2–	C3H7–	Propil
4	CH3 – (CH2)2 – CH2–	C4H9–	Butil
5	CH3 – (CH2)3 – CH2–	C5H11–	Pentil/amil
6	CH3 – (CH2)4 – CH2–	C6H13–	Heksil
7	CH3 – (CH2)5– CH2–	C7H15–	Heptil
8	CH3 –(CH2)6 – CH2–	C8H17–	Oktil
9	CH3 – (CH2)7 – CH2–	C9H19–	Nonil
10	CH3 – (CH2)8 – CH2–	C10H21–	Dekil

Jika alkana memiliki rantai samping maka penamaannya mengikuti aturan di bawah ini.

1. Rantai terpanjang merupakan rantai utama.
2. Rantai utama diberikan nomor mulai dari ujung rantai yang memiliki substituen.
3. Urutan penulisan nama dimulai dari nomor cabang, nama cabang, nama alkana rantai utama.
4. Jika terdapat gugus metil pada atom C nomor 2, maka pada nama alkana diberi awalan iso.
Contoh:

5. Jika alkana memiliki cabang yang sama dan lebih dari satu, maka nama cabang akan digabung menjadi satu dan diberi awalan di-(jumlah cabang ada dua), tri-(jumlah cabang ada 3), tetra-(jumlah cabang ada empat).
Contoh:

6. Jika alkana memiliki cabang yang berbeda, maka penulisan namanya diurutkan berdasarkan urutan abjad.
Contoh:

Isomer alkana

Isomer adalah suatu senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tapi rumus strukturnya berbeda. Senyawa alkana paling rendah yang dapat memiliki isomer adalah butana (C₄H₁₀).
Contoh:

1. Cari isomer yang mungkin dari butana, C₄H₁₀.

2. Cari isomer yang mungkin dari heksana, C₆H₁₄.

Baca juga: Hidrokarbon dan Sifat Khas Atom Karbon

Sifat-sifat alkana

Sifat-sifat yang dimiliki alkana terbagi menjadi dua, yaitu sifat fisis, dan sifat kimia. Dibawah ini adalah penjelasan sifat fisis dan sifat kimia dari alkana.

1. Sifat fisis

1. Alkana merupakan senyawa nonpolar.
2. Bentuk alkana rantai lurus pada suhu kamar berbeda-beda.
3. Semakin banyak jumlah atom karbon (C), maka semakin tinggi pula titik didihnya.
4. Adanya rantai cabang pada senyawa alkana akan menurunkan titik didihnya.
5. Larut dalam pelarut non-polar (CCl4) atau yang sedikit polar (dietil eter atau benzena) dan tidak larut dalam air.
6. Alkana lebih ringan dari air.

2. Sifat kimia

1. Alkana dan sikloalkana tidak bersifat reaktif, tapi cukup stabil dibandingkan dengan senyawa organik lainnya. Dikarenakan kurang reaktifnya, maka alkana kadang disebut paraffin (berasal dari bahasa Latin, yaitu parum affins, yang artinya "afinitas kecil sekali").
2. Alkana dapat bereaksi dengan senyawa halogen, dimana salah satu atom H akan diganti oleh halogen. Reaksi dengan halogen ini dinamakan reaksi halogenasi dan menghasilkan alkil halida.
Contoh:
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
3. Alkana dapat dibakar sempurna menghasilkan CO₂ dan H₂O.
Contoh:
CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

Alkena

Alkena adalah merupakan senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang memiliki ikatan rangkap dua (–C=C–). Alkena yang bentuknya paling sederhana adalah etena, dengan rumus kima C₂H₄. Rumus umum alkena C₂H_2n. Berikut ini adalah deret homolog alkena.

Deret Homolog Alkena
Jumlah C	Rumus Struktur	Rumus Molekul	Nama Kimia
Jumlah C 2	H2C = CH2	C2H4	Etena
Jumlah C 3	H2C = CH – CH3	C3H6	Propena
Jumlah C 4	H2C = CH – CH2 – CH3	C4H8	1-butena
Jumlah C 5	H2C = CH – (CH2)2 – CH3	C5H10	1-pentena
Jumlah C 6	H2C = CH – (CH2)3 – CH3	C6H12	1-heksena
Jumlah C 7	H2C = CH – (CH2)4 – CH3	C7H14	1-heptena
Jumlah C 8	H2C = CH – (CH2)5 – CH3	C8H16	1-oktena
Jumlah C 9	H2C = CH – (CH2)6 – CH3	C9H18	1-nonena
Jumlah C 10	H2C = CH – (CH2)7 – CH	C10H20	1-dekena

Tata nama alkena

Untuk pemberian nama alkena, perhatikan aturan-aturan yang di bawah ini.

1. Alkena rantai lurus

Atom karbon yang berikatan secara rangkap ( C = C ), akan diberi nomor yang menunjukkan ikatan rangkapnya. Penomoran dimulai dari ujung rantai yang terdekat dengan ikatan rangkap. Contoh:

2. Alkena dengan rantai bercabang

Untuk alkena dengan rantai bercabang, penamaannya mengikut aturan.

1. Rantai utama merupakan rantai yang terpanjang dan mengandung ikatan rangkap.
2. Penomoran rantai utama diawali dari bagian yang paling dekat dengan ikatan rangkap, dan bukan cabang yang terdekat.
3. Urutan penulisan nama adalah nomor cabang, nama cabang, nomor ikatan rangkap, nama alkena.

Contoh:

3. Alkena dengan lebih dari satu ikatan rangkap

Jika alkena mempunyai lebih dari satu ikatan rangkapnya, maka namanya diberi tambahan diena untuk dua ikatan rangkap atau triena untuk tiga ikatan rangkap.

Isomer alkena

Alkena paling rendah yang memiliki isomer adalah butena (C₄H₈). Alkena memiliki dua jenis isomer, yaitu sebagai berikut.

1. Isomer posisi

Isomer posisi merupakan senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama, namun memiliki penataan atom yang berbeda. Alkana hanya mempunyai satu jenis isomer posisi, namun alkena memiliki dua jenis perubahan penataan atom, yaitu:

1. isomer posisi dimana perubahan posisinya dialami oleh ikatan rangkap
2. isomer posisi dimana perubahan posisinya dialami oleh rantai cabang.

Contoh:
Berapa isomer posisi yang mungkin dimiliki oleh butena?

Berapa isomer posisi yang mungkin dimiliki oleh pentena?

Isomer geometri

Isomer geometri menjadikan ikatan rangkap sebagai sumbu. Syarat isomer geometri adalah dimana atom C yang berikatan rangkap harus mengikat dua buah gugus atom yang berlainan.
Contoh:
Isomer geometri 2-pentena → H3C – CH = CH – CH2 – CH3

Isomer geometri 2-kloro-2-butena

Catatan:

1. Halida lebih diprioritaskan daripada alkil.
2. Atom C yang lebih banyak, lebih diprioritaskan. Sebagai contoh pada etil. karena mengandung dua buah atom C, maka lebih diprioritaskan dibanding metil yang hanya mengandung satu atom C.

Sifat alkena

Terdapat dua sifat dari alkena, yaitu sifat fisika dan sifat kimia. Berikut penjelasannya.

1. Sifat fisika

Alkena memiliki sifat fisika yang sama dengan alkana. Perbedaannya yaitu, alkena sedikit larut dalam air. Ini dapat disebabkan dari adanya ikatan rangkap yang membentuk ikatan π. Ikatan π ini akan ditarik oleh hidrogen dari air yang bermuatan positif sebagian.

2. Sifat Kimia

Sifat kimia alkena terbagi menjadi oksidasi, adisi H₂, Adisi halogen (F₂, Br₂, I₂), dan Adisi asam halida

a. Oksidasi

Sebagaimana hidrokarbon pada umumnya, pembakaran atau oksidasi alkena juga akan menghasilkan CO₂ dan H₂O.
Contoh:
2C₃H₆ + 9O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

b. Adisi H₂

Reaksi adisi merupakan reaksi pemutusan ikatan rangkap. Pada adisi alkena, ikatan rangkap akan berubah menjadi ikatan tunggal.
Contoh:

c. Adisi halogen (F₂, Br₂, I₂)

Reaksi adisi yang disebabkan oleh halogen akan memutuskan rantai rangkap alkena dan membentuk alkana. Selanjutnya halogen ini akan menjadi cabang atau substituen dari alkana yang terbentuk.
Contoh:

d. Adisi asam halida

Reaksi adisi dengan asam halida akan memutuskan ikatan rangkap pada alkena menjadi alkana dengan mengikuti aturan Markovnikof. Atom H milik asam halida akan terikat pada atom karbon milik alkena tidak simetris yang memiliki atom H paling banyak. Jika atom C yang berikatan rangkap mempunyai jumlah H yang sama, maka halida akan terikat pada atom C yang paling panjang.

Keterangan:
H terikat pada atom C₁, karena C₁ mengikat 2 buah atom H dan C₂ hanya mengikat 1 buah atom H. Sedangkan Br terikat pada atom C₂.

Alkuna

Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon yang bersifat tidak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga (– C ≡ C –). Alkuna mempunyai rumus umum C_nH_2n-2. Alkuna paling sederhana adalah etuna, C₂H₂. Tabel di bawah ini memperlihatkan deret homolog dari alkuna.

Deret Homolog Alkuna
Jumlah C	Rumus Struktur	Rumus Molekul	Nama Kimia
Jumlah C 2	HC ≡ CH	C2H2	Etuna
Jumlah C 3	HC ≡ C – CH3	C3H4	Propuna
Jumlah C 4	HC ≡ C – CH2 – CH3	C4H6	1-butuna
Jumlah C 5	HC ≡ C – (CH2)2 – CH3	C5H8	1-pentuna
Jumlah C 6	HC ≡ C – (CH2)3 – CH	C6H10	1-heksuna
Jumlah C 7	HC ≡ C – (CH2)4 – CH3	C7H12	1-heptuna
Jumlah C 8	HC ≡ C – (CH2)5 – CH3	C8H14	1-oktuna
Jumlah C 9	HC ≡ C – (CH2)6 – CH3	C9H16	1-nonuna
Jumlah C 10	HC ≡ C – (CH2)7 – CH3	C10H18	1-dekuna

Tata nama alkuna

Aturan pemberian nama alkuna pada umumnya sama saja dengan alkena, hanya diakhiri dengan -una.
Contoh:

Isomer alkuna

Sebagaimana alkana, alkuna juga hanya memiliki isomer posisi. Alkuna tidak memiliki isomer geometri. Alkuna paling rendah yang memiliki isomer adalah butuna dengan rumus, C₄H₆. Akibat adanya ikatan rangkap, isomer posisi alkuna mengalami dua jenis pergeseran penataan atom, sebagai berikut:

1. Isomer posisi di mana terjadi perubahan posisi oleh ikatan rangkap
2. Isomer posisi di mana terjadi perubahan posisi oleh rantai cabang.

Contoh:
Tentukan isomer yang mungkin dari C₄H₆.

1. HC ≡ C – CH₂ – CH₃ atau 1–butuna
2. H₃C – C ≡ C – CH₃ atau 2–butuna

Tentukan isomer yang mungkin dari C₅H₈

Sifat alkuna

Alkuna memiliki dua jenis sifat, yaitu sifat fisika dan sifat kimia. Dibawah ini adalah penjelasan tentang kedua sifat alkuna.

1. Sifat fisika

Sifat fisika alkuna sama dengan alkana dan alkena. Alkuna juga sedikit larut dalam air.

2. Sifat kimia

Sifat kimia alkuna terbagi menjadi empat, yaitu Oksidasi, Adisi H₂, Adisi Halogen, dan Adisi Asam halida.

a. Oksidasi

Sama halnya dengan hidrokarbon pada umumnya, alkuna jika dibakar sempurna akan menghasilkan gas CO₂ dan H₂O.
Contoh:
C₃H₄ + 4O₂ → 3CO₂ + 2H₂O

b. Adisi H₂

Alkuna mengalami dua kali proses adisi oleh H₂ agar dapat menghasilkan alkana.
Contoh:

c. Adisi Halogen

d. Adisi Asam halida

Adisi alkuna yang diakibatkan oleh asam halida mengikuti aturan Markovnikov seperti pada alkena.
Contoh: